高校有機化学：糖・アミノ酸・DNA・タンパク質まとめ【偏差値70超えの暗記ノート】
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▶ アミノ酸
全てのアミノ酸はアミノ基、カルボキシ基、水素原子が炭素にくっつく共通の構造を持ち、側鎖（下図のR部分）が違うことで性質が異なります。構造決定の分子量計算では、共通部のC2H4NO2部分を瞬時に書き出しておくと計算が早いかもです
・ 不斉炭素原子がないアミノ酸
炭素原子に2個Hがくっつくグリシンです。
・ 水溶液に個体の水酸化ナトリウムを加え加熱、硫化鉛を加えると黄色に呈色
構造内にSを持つメチオニンとシステインが該当します。
・ 塩化鉄水溶液を加えると紫色に呈色した
フェノール性ヒドロキシ基があるアミノ酸が検出されるのでチロシンです
・ N末端のアミノ酸をヒドロキシ基にすると乳酸になる
アラニンです。乳酸とは生き物の体内に存在し、糖を利用する中で作られるカルボン酸です。難関大では構造決定でよく出ます。
・ 濃硝酸を加えて加熱、濃アンモニアを加えてオレンジ色に呈色
これはキサントプロテイン反応といい、アミノ酸中のベンゼン環を検出します。フェニルアラニン、チロシン、トリプトファンが該当します。
・ 体内で作れない必須アミノ酸
フェニルアラニン、トリプトファン、リシンは人間の体内では作れないです
・ 水酸化ナトリウム水溶液、硫酸銅水溶液を加えて赤紫色に
これはビウレット反応といい、3つ以上のアミノ酸がつらなったトリペプチド以上のアミノ酸があるとわかります。
・ アミノ酸をPH＝ｘ中の水溶液で電気泳動したら陽極へ移動した
その水溶液中のPHでは、陽極へ移動したので反対の陰イオンになっていることが分かります。ということは、そのアミノ酸の等電点はXよりも小さいことが分かる。アスパラギン酸はPH=2.8、うま味の主成分であるグルタミン酸はPH＝3.2、リシンはPH＝9.75なので極端な等電点を持つ物質を検出できます。
・ うま味の主成分であるアミノ酸
・ 人工甘味料に使われ、水に溶けやすく白色の結晶
これはアスパルテームと言われる物質です。覚えるものではないですが、構造決定で出たり、アミノ酸Aは、人工甘味料に使われる白色の結晶に含まれるといった具合に出ます。
・ 等電点に絡んだ計算問題
▶ 再生繊維と半合成繊維
ビスコース、シュワイツァー試薬、銅アンモニアレーヨン、操作をして得られた繊維が再生繊維なのか、半合成繊維なのかを聞かれます。
▶ 糖
・ 水に入れると溶解した
・ 糖をフェーリング液と共に加熱したら赤色の沈殿が生じた
・ 人が体内で合成できる糖
グリコーゲンのことです。体内でグルコースから合成できます。
・ スクロース（ショ糖）をインぺルターゼで希酸と共に加水分解したときに生成する糖
文章内で糖の推定で、フルクトースを推定させるときに使われる印象です。
・ 人は栄養素として吸収できない糖
セルロースのこと。人間はセルロースを加水分解する酵素セルラーゼを持っていないのでセルロースは吸収できません。
・ アルコール発酵の式
・ 光合成の式
▶ タンパク質の構造
複数のポリペプチド鎖が集まってできた四次構造と二次構造以上の立体構造の総称を高次構造といいますが、よく出るのは3次までな希ガス
| 主な結合の種類 | 特徴 | |
|---|---|---|
| 一次構造 | ペプチド結合（アミノ酸同士のアミド結合） | アミノ酸がペプチド結合 でつながった配列 |
| 二次構造 | 水素結合 | ポリペプチド鎖が水素結合によって規則正しく折りたたまれた構造。らせん状に巻かれたαヘリックス構造と、屏風状になったβシート構造がある |
| 三次構造 | 水素結合、イオン結合、ジスルフィド結合 | 二次構造が折りたたまれた立体構造 |
▶ DNAとRNA：塩基対のごろ合わせとか
①リン酸、②デオキシリボースorリボース、③塩基の3種類が合体したものがヌクレオチドです。
１と２の結合部分は、リン酸の水素原子とデオキシリボースorリボースの第五位の炭素にくっついてるヒドロキシ基が脱水縮合しています。
・ DNA（デオキシリボ核酸）
第二位の炭素原子に2つの水素原子がついてるとDNAになります。
・ RNA（リボ核酸）
第二位の炭素原子の水素原子がヒドロキシ基（OH）に代わると②の部分はデオキシリボ核酸から、リボースに変化します。
・ 不整炭素原子の数が違う
DNAは第１，３，４の炭素原子が不斉炭素原子になってますが、RNAは2位も不正炭素原子になるので１つ増えます。
・ 塩基対のごろ合わせ
| 項目 | DNA（デオキシリボ核酸） | RNA（リボ核酸） |
|---|---|---|
| 糖 | デオキシリボース | リボース |
| 塩基 | A, T, G, C アデニン、チミン、グアニン、シトシン | A, U, G, C アデニン、ウラシル、グアニン、シトシン |
| 鎖の数 | 2本鎖（2重らせん） | 1本鎖（多くは） |
| 位置 | 核の中（染色体） | 核・細胞質（リボソームなど） |
| 主な働き | 遺伝情報の保存 | 遺伝情報の伝達・翻訳（mRNAなど） |
・ 塩基対の水素結合の本数が違う
| 組み合わせ | 対応する核酸 | 水素結合の本数 | 備考 |
|---|---|---|---|
| A = T | DNA | 2本 | チミン（T）はDNAのみ |
| A = U | RNA | 2本 | ウラシル（U）はRNAのみ |
| G ≡ C | DNA・RNA共通 | 3本 | 結合が強い（GC多いと融解温度高い） |
G≡Cの方がA=Tより強い結合 → GC含量が多いDNAは安定！
GCはDNAとRNAで共通なので、ATとAUで語呂合わせが異なりますが、DNAの方だけ覚えておいてRNAの時はGCが共通で三本、あとは二本と覚えてました。
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