有機化学:脂肪族化合物・芳香族化合物でよくでるもの【偏差値70超えの暗記ノート】

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この記事を読み終わると得られること

  • 脂肪族反応フロー要点
  • 芳香族反応フロー要点
  • 芳香族を分液漏斗で分離させるときの要点
有機化学:脂肪族化合物・芳香族化合物でよくでるもの【偏差値70超えの暗記ノート】
編集者について

河合全統記述模試にて、偏差値40台から英数物化を自力で70前半まで1年以内に伸ばしました。過去、数物化の勉強法を載せた記事がGoogle検索1位獲得。現在は暗号資産マーケットのDefi、金融取引を苦戦勉強中。

▶ 脂肪族化合物各反応フロー

・アセチレン、エチレン、エタノール、アセトアルデヒド、ジエチルエーテル周辺

十硬ノボラックちゃん

触媒の有無、温度の違いによる脱水生成物の違いを抑えておきましょう

ポイント
  • エチレンを酸化させてアセトアルデヒドにする場合、塩化パラジウムと塩化銅を触媒にする。
  • エタノールを脱水する時は高温(170度)だと分子内で脱水してエチレンに。

・マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸

十硬ノボラックちゃん

有名な語呂合わせで、トラにフマれてマレにシスがありますが、シス体のマレイン酸のみ脱水して無水物になるので無水マレイン酸とだけ覚えておきましょう。また、大学受験の範囲ではC4H4O4と分子式が与えられたら十中八九フマル酸かマレイン酸です。

・酢酸、酢酸カルシウム、アセトン、氷酢酸

十硬ノボラックちゃん

関連ですが、アセトンはヨードホルム反応に陽性です。アルデヒド基をもつ化合物と1:1の物質量比でヨードホルムCHI3が生成されます。

・メタンに光を当てて塩素で置換

十硬ノボラックちゃん

最終的にテトラクロロメタンまで炭素にくっついている水素原子が塩素に置換されていきます。

・メタノール、ホルムアルデヒド、ギ酸

十硬ノボラックちゃん

ホルムアルデヒドはビニロンやフェノール樹脂のあたりでも出てくるので、割と見かけますがギ酸はあまり出て来ないイメージです。構造決定問題で出てくるので必ず押さえておきましょう。例えば銀鏡反応を示すカルボン酸といったらギ酸。

▶ 芳香族化合物各反応フロー

・ベンゼンからP-フェニルアゾフェノール

ポイント
  • ニトロ化する際は濃硫酸を触媒として濃硝酸を60度にして入れる
  • スズの単体とニトロベンゼンの酸化還元反応は書けるように。NIを触媒に使用。下図参照
  • ニトロベンゼンの性質:黄色・油状物質で水より重たい・キサントプロテイン反応陽性
  • アニリンの性質:K2Cr2O7で酸化すると黒色沈殿・さらし粉を混ぜて赤紫色に呈色
  • 塩化ベンゼンジアゾ二ウムは水を加え5度以上に温めると窒素と塩素を出して、フェノールになります

・ベンゼンからフェノールまで3ルート

ポイント
  • 官能基の酸の強さは、SO3H>COOH>炭酸>OH(フェノール)なので、弱酸の塩であるナトリウムフェノキシドに炭酸を加えると弱酸のフェノールが弱酸遊離します。
  • クメンヒドロペルオキシドに硫酸を加えるとアセトンと共にフェノールが得られます。
  • 塩化ベンゼンジアゾニウムは不安定なので水を加えて加熱するとフェノール、窒素、塩素が得られる
  • フェノールは殺菌作用があり消毒剤に使われ水には溶けにくいです。

・ベンゼンからナトリウムフェノキシドまで2ルート

・ナトリウムフェノキシドからサリチル酸周辺まで

ポイント
  • アセチルサリチル酸は解熱鎮痛剤に使われ、有名な例としては頭痛にバファリン♪のCMでおなじみの薬。
  • サリチル酸メチルは湿布薬に使われる。

・安息香酸の作り方ルート

十硬ノボラックちゃん

アルキル基を持つ芳香族化合物を酸化してCOOHを持つ物質を得る操作はよく問われます。

ポイント
  • アルキル基とは、アルカンから水素原子を1個取った炭化水素基のことでアルキル基があれば酸化して安息香酸に。
  • トルエンはO,P配向性

・【注意】ベンズアルデヒドは、フェーリング反応では検出されない

十硬ノボラックちゃん

アルデヒド基を検出できる銀鏡反応は弱塩基の環境で行うため、アルデヒドのままでいられ検出できます。しかし、フェーリング反応は強塩基化で加熱して反応させるため、ベンズアルデヒド同士で酸化還元反応を起こし検出できません。正誤ででたら注意。

▶ 酸の強弱によって芳香族を分離させる

ポイント
  • アニリン塩酸塩など、塩は水に溶解。分液ろうと内で下部の水層に行き容易に分離できます。
  • 酸の強さは、硫酸に匹敵する酸の強さをもつスルホン酸、カルボン酸、炭酸、フェノール
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